Al título de campeón obtenido en 1934, por Francisco González del club Victoria, y llevado a cabo en nuestro primer capítulo (miércoles 6 de mayo), aparece nuevamente en 1935, Antonio Masle, para otorgarle un nuevo campeonato al club Sokol y sumar su segundo de forma personal.
En 1936 el gran ganador del campeonato ciclístico fue Aliro Alarcón de Español, mientras que en 1937, aparece nuevamente Antonio Masle, para sumar una nueva estrella para Sokol y el tercero en lo personal.
En 1938, la historia se vuelve a repetir con la gran figura de la década, Antonio Masle, quien lo otorgaría al club Sokol, su quinto campeonato regional , y el cuarto en su cuenta personal, todo un récord de calidad y talento.
En 1939, aparece un nuevo nombre en el pódium de los ganadores, se trata de Manuel Mansilla, del club Español, quien se adjudicó la corona de campeón de la temporada.
En 1940 el título de campeón, nuevamente se irá al club Sokol, esta vez la figura de Juan Cekalovic, desarrollando un gran campeonato se quedará con el premio, destinado al mejor de la competencia.
En 1941, aparece Teófilo Oyarzún, para entregarle al club Chile, su primer título de campeón regional de ciclismo.
En 1942, Pedro González le otorgará al Bories su primer campeonato en el ciclismo.
En 1943, Ernesto Mansilla le otorgará al club Español, su sexto título de campeón y el primero en lo personal, en un gran campeonato donde demostró capacidad y jerarquía.
En 1944, nuevamente Pedro González, alzó los brazos como campeón de la temporada, el segundo de forma personal, y para el club Bories.
En 1945, aparecerá nuevamente Ernesto Mansilla para otorgarle al club Español, su séptimo título de campeón y el segundo de forma personal.
En 1946, aparece nuevamente el club Chile, para sumar su segundo título, esta vez de la mano del corredor Luis López.
En 1947, el título nuevamente se quedará en las vitrinas del club Chile, para sumar su tercer campeonato, de parte de su corredor Teófilo Oyarzún, quien además sumará el segundo título en su cuenta personal.
En 1948, aparecerá nuevamente Ernesto Mansilla para otorgarle después de tres años, su octavo título al club Español y el tercero en su cuenta personal.
En 1949, Ernesto Mansilla para cerrar su ciclo de triunfos y demostrar ser uno de los mejores de la década, se quedará con un nuevo campeonato, el noveno para el club Español y el cuarto en su cuenta personal.
Para cerrar el ciclo hasta el año 1950, el título de campeón quedó guardado en el club Chile, con la obtención de un nuevo campeonato (el cuarto), esta vez de la mano del corredor Agustín Díaz.